Почему «Файл 10» идёт раньше «Файла 2»

В чём дело

sorted(["Артикул 10", "Артикул 2", "Артикул 1"])
# ['Артикул 1', 'Артикул 10', 'Артикул 2']

Строки сравниваются посимвольно. Символ «1» идёт раньше «2», поэтому «10» оказывается раньше «2». Для программы верно, для человека — поломка.

Объяснить кладовщику про коды символов не выйдет. Это его список, и он должен выглядеть так, как он читает.

Решение

Разбить строку на куски букв и цифр, числа превратить в числа, сравнивать получившиеся списки:

import re

def klyuch(s):
    chasti = re.split(r"(\d+)", s)
    return [int(ch) if ch.isdigit() else ch.lower() for ch in chasti]

sorted(["Артикул 10", "Артикул 2"], key=klyuch)
# ['Артикул 2', 'Артикул 10']

re.split со скобками вокруг шаблона возвращает и сами разделители — иначе числа просто выбросились бы, и сортировать стало бы нечего.

Почему части не перепутаются по типу

Списки сравниваются поэлементно, и сравнить число со строкой Python откажется. Спасает то, что разбиение всегда начинается с не-цифрового куска — пусть и пустого. Поэтому на одинаковых позициях всегда оказываются части одного типа.

Где это нужно

Файловые менеджеры, списки версий, артикулы, номера домов, главы и разделы. Windows Explorer и Finder сортируют именно так, и люди к этому привыкли — а самодельный список вдруг нет.